JTBCドラマ『百回の思い出』でキム・ダミとホ・ナムジュンが演じるコ・ヨンレとハン・ジェピルの関係が変化している。二人は7年間友人として過ごしてきたが、最近微妙な感情の変化を経験している。このドラマは友情と愛の境界で揺れる二人の物語を中心に進行する。

ヨンレは現在美容室のスタッフデザイナーとして働いており、ジェピルは大学病院のインターン医師として忙しい日程をこなしている。ジェピルは当直が終わった後もヨンレを訪ねることをためらわず、そのため二人の関係は周囲の人々に疑念を抱かせている。美容室のスタッフたちは彼らの関係について「男女の間に友達なんているのか」という冗談を言うこともある。

ヨンレは退勤後、ハン・ギボクの髪を定期的にカットしている。ギボクは長い闘病生活の中でもヨンレの前では特に穏やかな姿を見せる。ジェピルの継母ソン・マノクはヨンレについて「あんなに可愛くて優しい子を友達にするな」とジェピルに警告する。こうした周囲の視線の中で、ヨンレとジェピルはお互いを気遣い、単なる友人以上の関係へと発展している。

ヨンレの心は『医大生の夜』のイベントとローズデーが重なり複雑になる。ジェピルがヨンレにイベントのパートナーとして来てほしいと頼むと、ヨンレはその意味を深く考える。イベント当日、ヨンレは華やかなメイクと純白のワンピースを着て現れ、ジェピルは彼女を見て「誰ですか?」と冗談を言う。その後ジェピルはヨンレに「本当に綺麗だ」と本心を伝え、ヨンレの心を再び揺さぶる。

ヨンレが足首を怪我した時、ジェピルは氷を持ってきて冷やし、彼女をおんぶして家まで送る。こうしたジェピルの世話は二人の関係をさらに複雑にする。ヨンレとジェピルの微妙な空気は高まり、その時チョンヒョンが留学を終えて帰国する。チョンヒョンはジェピルを刺激し、ヨンレに対する自分の気持ちを明らかにする。

チョンヒョンはジェピルに「子供を連れて行ったならちゃんとケアしろ」と発言し、二人の間で神経戦が繰り広げられる。結局彼らは飲み会で酔いつぶれ、ヨンレの家で並んで倒れる。この過程でジェピルは友人マ・サンチョルの質問に「いいえ」と断固として答え、自分の本当の感情を初めて認める。

ヨンレとジェピルはもはや友達と呼ぶには近すぎ、恋人と呼ぶには不器用な状態に置かれている。彼らの関係は慣れ親しんだ中でときめきが芽生える複雑な感情を含んでいる。ドラマはこうした二人の感情の変化を通じて友情と愛の境界を探求している。